Через несколько месяцев после завершения Тропининым пушкинского портрета, в июне 1827 года, Антон Дельвиг, «друг и наставник» всех поэтов, заказывает еще одно изображение Пушкина — Оресту Адамовичу Кипренскому. Дельвигу хотелось иметь самый лучший портрет своего близкого товарища с лицейских лет, и он остановил свой выбор на прославленном живописце. Заказчик и художник сошлись на цене в одну тысячу рублей — деньги очень большие. Пушкин, приехав 25 мая из Москвы в Петербург, позировал Кипренскому в доме Д. Н. Шереметева на Фонтанке, где у художника была мастерская.

Безупречная выверенность постановки фигуры и позы поэта подчеркивает простоту и естественность композиции портрета. Грудь и плечи Пушкина изображены фронтально, а голова несколько повернута в сторону. «Лицо поэта мягко выделено светом. В нем деликатно обозначена „арапская характерность" черт: широкие ноздри, слегка выдающиеся крупные губы. Вьющиеся темно-каштановые волосы обрамляют высокий лоб. Облик Пушкина отличается сдержанной простотой, но есть в нем и особое хрупкое изящество и какая-то экзотическая элегантность» (Головина Л. Два хрестоматийных портрета // Юный художник. 1999. № 4. С. 7).

Образ наполнен внутренней динамикой, которая выражена энергичной «наполеоновской» позой со скрещенными руками на груди. Через плечо эффектно перекинут шотландский плащ с клетчатой подкладкой «экосез» (шотландская ткань в крупную клетку). Эта деталь усиливает возвышенное романтическое звучание всей композиции, вызывая ассоциации с поэзией Джорджа Байрона и героем его поэмы, Чайльд-Гарольдом.

Чтобы подчеркнуть тему творчества, Дельвиг попросил мастера пририсовать к картине бронзовую фигуру музы. В глубине портрета Кипренский поместил подставку, а на ней бронзовую статуэтку музы лирической поэзии Эрато, имевшей обычно в качестве атрибута цитру или лиру.

Отдельные критические отзывы о работе Кипренского потонули в восторженном хоре похвал. Любопытно, что современники узнавали Пушкина именно по этому портрету, впервые представленному публике на выставке в Петербурге. Она открылась 1 сентября 1827 года в залах Академии художеств, где живописцу был предоставлен целый зал.

Судили также о Пушкине и по гравюре с портрета, которую Дельвиг заказал Н. И. Уткину. Отец поэта уже после смерти сына сказал: «Лучший портрет сына моего есть тот, который написан Кипренским и гравирован Уткиным». Писатель И. Г. Гончаров, в молодости видевший Пушкина, когда поэт в 1832 году посетил Московский университет, оставил такое описание внешности Александра Сергеевича: «С первого взгляда, наружность его казалась невзрачною. Среднего роста, худощавый, с мелкими чертами смуглого лица. Только когда вглядишься пристально в глаза, увидишь задумчивую глубину и какое-то благородство в этих глазах, которых потом не забудешь. В позе, в жестах, сопровождавших его речь, была сдержанность светского, благовоспитанного человека. Лучше всего, по-моему, напоминает его гравюра Уткина с портрета Кипренского. Во всех других копиях у него глаза сделаны слишком открытыми, почти выпуклыми, нос выдающимся — это неверно. У него было небольшое лицо и прекрасная, пропорциональная лицу, голова, с негустыми, кудрявыми волосами».

Позднее портрет Пушкина послужил образцом для многих художников и скульпторов при воссоздании облика поэта.

Сам Пушкин высоко ценил работу Кипренского. Увидев картину, он откликнулся экспромтом:

Любимец моды легкокрылой,

Хоть не британец, не француз,

Ты вновь создал, волшебник милый,

Меня, питомца чистых муз, —

И я смеюся над могилой,

Ушед навек от смертных уз.

Себя как в зеркале я вижу,

Но это зеркало мне льстит.

После смерти Антона Дельвига в 1831 году Пушкин через П. А. Плетнева приобрел портрет у вдовы друга за тысячу рублей из гонорара, полученного за «Бориса Годунова». Это известно из писем Плетнева, которые опровергают позднейшее сообщение дочери Дельвига, что портрет был подарен ее матерью Пушкину.

До роковой дуэли портрет висел в кабинете поэта на Мойке. После гибели Пушкина он хранился у В. А. Жуковского; впоследствии его унаследовал старший сын поэта — Александр, а затем внук — Григорий Александрович, у которого в 1916 году его приобрел Совет Третьяковской галереи.

Пушкин не любил позировать художникам, шутливо ссылаясь на «арапское безобразие». Поэтому так мало сделанных с натуры портретов поэта. Зато в 1827 году появилось сразу два таких портрета и оба из них стали классическими, по праву войдя как лучшие изображения Пушкина в историю русской портретописи и отечественной культуры. Один из них принадлежит кисти Ореста Кипренского, а другой – Василию Тропинину.

          В 1826 году Пушкин вернулся из Михайловской ссылки. Закончилось следствие по делу декабристов. По указанию Николая I Пушкина с фельдъегерем препровождают в Москву. 8 сентября 1826 года в Кремле состоялась встреча Пушкина с императором. После долгой беседы государь поступил гуманно: освободил Пушкина из ссылки, выразил желание видеть его при дворе и фактически освободил от цензуры, пообещав лично быть его цензором. Вот в это время, в начале 1827 года, поэт и заказал свой портрет московскому художнику В.А. Тропинину.

«До недавнего времени считалось, что заказчиком тропининского произведения был приятель поэта - Сергей Александрович Соболевский. Отъезжая за границу, он очень хотел иметь портрет Пушкина «как он есть, в домашнем его халате, растрепанного, с заветным мистическим перстнем на большом пальце одной руки». Но эта версия неверна, так как из письма самого Соболевского к М.М. Погодину, опубликованного лишь в 1952 году, очевидно, что «портрет Тропинину заказал сам Пушкин тайком и поднес мне его в виде сюрприза с различными фарсами (стоил он ему 350 рублей)».

Выбор художника не случаен. Василий Андреевич Тропинин был популярен в московских кругах как отличный портретист. Обычно он начинал работу с небольшого этюда маслом, сделанного по первому впечатлению. Художник весьма дорожил, как он говорил, «первым присестом». Затем следовало несколько подготовительных карандашных набросков, в которых обозначалась главная идея произведения. И, наконец, последняя стадия – собственно портрет, завершавшийся в мастерской художника на Ленивке.

Известно, что для первого знакомства с Пушкиным художник в начале 1827 года пришел в дом Соболевского на Собачьей площадке, где тогда жил поэт. Тропинин обнаружил его в кабинете, возившимся со щенками. Тогда же, вероятно, по первому впечатлению и был написан маленький этюд. В нем не было ни богатства колорита, ни изысканности мазка, ни мастерски исполненных деталей. Главным достоинством этой подготовительной вещицы были непосредственность и живость восприятия модели, дружеская доверительность, исключавшая привычный романтический пафос. Зато идея величия поэта была выражена в беглом карандашном наброске, где подчеркнута горделивая посадка головы, обрамленной распахнутым воротом рубашки.

Окончательный вариант живописного портрета удачно сочетает найденную в графическом наброске возвышенность идеи с живым ощущением натуры, схваченным в этюде. Фигура поэта развернута на зрителя, спокойное и сосредоточенное лицо дано в легком трехчетвертном повороте. Рука, украшенная любимым «мистическим» перстнем, водружена на листы рукописи. Домашняя одежда поэта, вопреки ожиданиям, не создает атмосферы доверительности между моделью и зрителем. Халат в данном случае не «товарищ неги праздной», а свободная одежда свободного человека.

В отличие от других московских портретов работы Тропинина, принадлежащих к «халатному жанру», внешняя простота пушкинского портрета – кажущаяся. Художник не столько стремится создать атмосферу домашности, сколько подчеркивает значимость частной жизни, возросшую в эпоху романтизма. Он демонстративно противопоставляет ее официальной чопорности мундира.

Мягкие складки широкого халата Пушкина напоминают свободную драпировку римской тоги. Твердо сжатая в кулак рука несет не меньше пафоса, чем «наполеоновская» поза какого-либо романтического персонажа.

Замечателен и колорит тропининского произведения. В ряду работ, выполненных художником в 1820-е годы, этот портрет отличает благородная сдержанность красочной гаммы. На сероватом фоне, слегка высветленном к правому краю холста – лицо поэта, словно прислушивающегося к неведомым звукам. Оно оттеняется белизной приподнятого шелковым шейным платком ворота рубашки.

Сдержанности красочного строя портрета соответствует и скупость включенных в изображение аксессуаров. Лишь несколько говорящих деталей – бумаги на углу стола, указывающие на поэтические труды, и любимый перстень, которому поэт придавал большое значение.

По мнению писателя, историка и журналиста Николая Полевого: «Сходство портрета с подлинником поразительно, хотя нам кажется, что художник не смог совершенно схватить быстроты взгляда и живого выражения лица поэта. Впрочем, физиономия Пушкина, столь определенная, выразительная, что всякий хороший живописец может схватить ее, вместе с тем и так изменчива, зыбка, что трудно предположить, чтобы один портрет Пушкина мог дать о ней истинное понятие...»

А сколь причудлива судьба тропининского произведения! Владелец его, С.А.Соболевский, отдал портрет для копирования Авдотье Петровне Елагиной. Уменьшенная копия портрета была закончена в конце августа 1827 года, чтобы легче было «возить оную с собой за границей». Она была выполнена на высоком профессиональном уровне, но из нее исчезла суть тропининского портрета. «Она не передает главного – той внутренней силы и движения, которое ощущается в работе Тропинина», – писала исследовательница Н. В.Барановская.

Уезжая за границу в 1828 году, Сергей Соболевский оставил на хранение Елагиной в числе многих ценностей и тропининский оригинал портрета Пушкина. Когда же через пять лет он вернулся в Россию, то обнаружил, что портрет исчез, а вместо него в великолепной раме присутствовала весьма скверная копия.

Подлинник изображения поэта «всплыл» в середине 1850-х годов, в меняльной лавке, где и был куплен за 50 рублей директором Московского архива Министерства иностранных дел археографом М.А. Оболенским. С 1909 года портрет Пушкина находился в собрании Третьяковской галереи, а в 1937 году перешел в собственность Всесоюзного музея А.С. Пушкина». (Головина Л. Два хрестоматийных портрета // Юный художник. 1999. № 4. С.6.)

В творческом развитии В.А. Тропинина портрет Пушкина значил многое. Непосредственное восприятие натуры и ее воплощение на холсте свидетельствовали о самостоятельность творческих устремлений художника в 1820-е годы, о силе реалистических начал в его искусстве.