Щукин сообщил графу Моркову об успехе его крепостного, и тот... отозвал Тропинина из Академии. Ему предписывалось ехать на Украину, в Подолье - в новое имение Морковых. Графу нужен был крепостной художник, усадебный живописец, а не один из лучших портретистов эпохи, каким тот в конце концов стал. Знания, с которыми Тропинин вышел из Академии, отличались от обычной академической программы. По его ранним рисункам можно сделать вывод, что он не изучал анатомии, мало посещал классы рисования с натуры, плохо владел перспективой и искусством композиции. Недостаточность академического образования Тропинин преодолевал долгие годы. Раннее творчество Тропинина весьма неровно.

    В имении Морковых Василию дали понять, что он всего лишь крепостной, и назначили на должность кондитера и лакея. Кроме того, в его обязанности входило выполнять копии с картин западноевропейских и русских художников, украсившие впоследствии дом Моркова, расписывать местную церковь и писать для нее иконы, а также работать над галереей семейных портретов своих хозяев.

    Последующие без малого двадцать лет, с небольшими перерывами, Тропинин прожил на Украине, в имении Моркова Кукавка. Незлобивый и добрый по натуре, Василий Тропинин со смирением переносил превратности судьбы, не ожесточился, не впал в депрессию от сознания несоответствия собственного дарования и того положения, которое он занимал, напротив, воспринял пребывание на Украине как продолжение обучения, своего рода стажировку. "Я мало учился в Академии, но научился в Малороссии: я там без отдыха писал с натуры, и эти мои работы, кажется, лучшие из всех до сих пор мною написанных", - вспоминал он позднее.

    Среди работ этого периода сохранился групповой портрет семьи Морковых (1813), этюды с украинских парубков и пожилых крестьян, изображение сельской свадьбы. Красоту национального малороссийского типа запечатлел он, несколько идеализированно, в картинах "Украинская девушка с Подолья" (1800-е), "Мальчик с жалейкой" (1810-е), "Украинец с палкой", "Пряха" (обе 1820-е) и др. Стремясь создать живые, непринужденные образы, художник утверждает чистоту и цельность народных характеров. Колорит этих работ мягкий, приглушенный - преобладают сероватые, охристые, зеленые тона.

    Изображения крестьян, бытовых народных сцен известны и в XVIII веке. Однако это были явления эпизодические; они не имели национальных традиций и воспринимались современниками с оттенком экзотики. Лишь в XIX столетии на основе крестьянской тематики начинает утверждаться постоянное, развивающееся направление русского искусства. Упрочнение этого направления во второй половине 1820-х годов связано с работами А. Г. Венецианова, а затем - его учеников. Тропининский цикл непосредственно предшествует венециановскому. И как Венецианов открыл обществу национальный характер и быт русского народа, так Тропинин открыл народ и природу Малороссии, этой "русской Италии", по выражению современников. Несравненно более скромные во всех отношениях работы Тропинина не оказали такого очевидного влияния на последующую русскую живопись, как работы Венецианова, однако художник стоит у истоков того же прогрессивного направления, связанного с изображением народной жизни. Дальнейшее развитие оно получило в русле реалистического искусства XIX века.

    Следы активной работы над украинской тематикой обнаруживает графика Тропинина. В его акварелях и рисунках 1810-х - начала 1820-х годов встречаются изображения женщин в украинском костюме, горбатого скрипача, подростков, пастухов, украинских крестьян. Лучшие жанровые эскизы художника - "Жницы" и "У мирового судьи" - также связаны с Украиной.

    Сохранился живописный эскиз сцены жатвы и два подготовительных карандашных наброска к нему. Художнику удалось передать значительность крестьянского труда. Замысел, непосредственно предшествующий картине Венецианова "На жатве. Лето", проникнут тем же эпическим настроем.

    В 1807 году под руководством Василия Андреевича было закончено строительство Кукавской церкви. По ее освящении Тропинин был обвенчан с Анной Ивановной Катиной, свободной поселянкой, которая не побоялась выйти замуж: за крепостного художника. В любви и согласии они прожили почти пятьдесят лет.